Ryan a commencé à skier à l’âge de 5 ans au Parc Olympique Canada dans le cadre d’un programme organisé par son école primaire. Trois ans plus tard, il a goûté pour la première fois au ski acrobatique grâce au programme « Jumps and Bumps ». C’est après avoir essayé de skier le parcours de bosses du Parc Olympique Canada que Ryan a décidé de poursuivre sa carrière dans cette discipline.
À 14 ans, Ryan a finalement fait partie de l’équipe de l’Alberta où il a concouru au niveau provincial pendant trois ans. Ensuite, il a continué son parcours avec le programme provincial de l’Ontario avant de se joindre à l’équipe nationale en 2017.
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