Dean a grandi dans une petite ville au nord de Montréal nommée Sainte-Agathe-des-Monts. C’est là qu’il est passé de planchiste à skieur de course, pour ensuite suivre son frère jumeau en ski de bosses.

À 19 ans, Dean a déménagé à Whistler pour se concentrer sur le développement de ses techniques en saut à ski dans la discipline de Slopestyle. Il a concouru pendant plusieurs années tout en entraînant le trampoline à d’autres athlètes. Enfin, Dean a terminé sa carrière compétitive en tant que skieur de Big Air, réalisant d’intéressantes variations d’habilités en ski acrobatique. Il a depuis pris sa retraite après avoir subi une blessure.

Dean a décidé de rester dans l’industrie du ski et de concentrer son énergie comme entraîneur où il a finalement été engagé pour aider l’équipe nationale de bosses.